Se sintetizaron cuatro derivados de 1,10-fenantrolina como posibles uniones a ADN telomérico, tres sustituidos en sus cadenas con tiosemicarbazonas (TSC) y uno con un derivado de 4-feniltiazol. Los compuestos fueron caracterizados utilizando NMR, HRMS, espectroscopía FTIR y análisis elemental de combustión. Las interacciones con cuádruplex y ADN de doble cadena se estudiaron preliminarmente, especialmente para el derivado neutro, utilizando ensayos de fusión de ADN basados en FRET, diálisis de equilibrio (tanto competitiva como no competitiva), dicromatografía circular y titulaciones de viscosidad. Los derivados de TSC se unen y estabilizan el cuádruplex telomérico Tel22 de manera más eficiente que el ADN de doble cadena, con una selectividad estimada de 24 veces determinada a través de diálisis de equilibrio para el compuesto. Además, se evaluó la actividad citotóxica contra varias células tumorales (PC-3, DU145, HeLa, MCF-7 y HT29) y dos líneas celulares normales (HFF-1 y RWPE-1). Excepto por el derivado de 4-feniltiazol, que fue inactivo, los compuestos mostraron propiedades citotóxicas moderadas, con las sales mostrando valores de IC más bajos (30-80 uM), en comparación con el TSC neutro, excepto en células PC-3 (IC = 18 uM). Sin embargo, el derivado neutro fue el único compuesto que exhibió una selectividad modesta en el caso de las células prostáticas (tumor PC-3 frente a RWPE-1 sanas). El análisis del ciclo celular y los ensayos de Annexin V/PI revelaron que los compuestos pueden producir muerte celular por apoptosis, un efecto que ha demostrado ser similar al demostrado por otros conocidos ligandos G4 de 1,10-fenantrolina dotados de propiedades antitumorales, como PhenDC3 y PhenQE8.