Los callejones urbanos históricos encapsulan la identidad cultural y la memoria colectiva, pero están cada vez más amenazados por la comercialización y la reurbanización insensible al contexto. Preservar su autenticidad mientras se mejora la resiliencia ambiental requiere estrategias de diseño que integren tanto los valores patrimoniales como los ecológicos. Este estudio explora el potencial de la inteligencia artificial generativa (IA) para apoyar el diseño biofílico en callejones históricos, centrándose en Daegu, Corea del Sur. Se identificaron cuatro tipologías de callejones: camino, escaleras, borde y nodo, a través de trabajo de campo y se analizaron en las dimensiones cognitivas, emocionales y físicas de la identidad del lugar. Se ajustó un modelo de difusión basado en Flux utilizando adaptación de bajo rango (LoRA) con imágenes específicas del sitio, mientras se desarrolló un marco de diseño biofílico estructurado (BDP) para incorporar atributos ecológicos en simulaciones generativas. Las salidas se evaluaron a través de índices de similitud perceptual y estadística y revisiones de expertos (n = 8). Los resultados mostraron que el entrenamiento de LoRA mejoró significativamente la alineación con imágenes de referencia en comparación con la generación solo a partir de indicaciones, capturando tanto el realismo material como las pistas simbólicas. Las evaluaciones de expertos confirmaron la autenticidad contextual y la efectividad biofílica de los diseños generados por IA, revelando fortalezas específicas de tipología: el camino mejoró la legibilidad espacial y la continuidad; las escaleras apoyaron experiencias secuenciales inmersivas; el borde transformó límites rígidos en transiciones ecológicas; y el nodo reforzó el simbolismo comunitario. La identidad emocional fue más difícil de reproducir, destacando la necesidad de enfoques multimodales e interactivos. Este estudio demuestra que la IA generativa puede servir no solo como una herramienta de visualización, sino también como una plataforma metodológica para el diseño participativo y la regeneración urbana sensible al patrimonio. La investigación futura ampliará el conjunto de datos y adoptará enfoques de simulación multimodal y dinámica para generalizar y validar aún más el marco en diversos contextos urbanos.