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En esta contribución se describe un procedimiento one-pot simple, conveniente y medioambientalmente amigable para la síntesis de 1,8-dioxo-octahidroxantenos por la reacción de dimedona y aldehídos aromáticos en ácido cítrico acuoso. En este protocolo de síntesis “verde” promovido por el medio de reacción, el uso de otros catalizadores y solventes orgánicos peligrosos es eliminado, haciendo el tratamiento final de la reacción más fácil y “verde”. El aislamiento de los productos, obtenidos en buenos rendimientos, se lleva a cabo mediante filtración y recristalización en etanol cuando es necesario, y el medio acuoso ácido puede ser reciclado y reutilizado varias veces sin pérdida significativa de la actividad catalítica.
Introducción
Los xantenos son una clase muy interesante de heterociclos que contienen oxígeno con un gran número de derivados naturales y sintéticos (1-6). Una variedad de xantenos y derivados basados en este núcleo presentan aplicaciones potenciales en el campo de la química medicinal y la ciencia de los materiales como agentes antivirales (7), antibacterianos (8) y antiinflamatorios (9), como materiales fluorescentes (10), en terapia fotodinámica (11, 12), colorantes (13), sensores luminiscentes (14) y tecnologías láser (15).
Recientemente se han realizado enormes esfuerzos para ampliar el alcance de la síntesis de los 1,8-dioxo-octahidroxantenos, siendo la condensación del aldehído apropiado y la dimedona o la 1,3-ciclohexanediona el método comúnmente realizado para obtener estos compuestos heterocíclicos. Se han descrito varios procedimientos sintéticos que utilizan disolventes alternativos (16), condiciones sin disolventes con diferentes catalizadores (17-23), líquidos iónicos (24-27), catalizadores homogéneos (28-30) y heterogéneos (31-38), así como síntesis asistida por microondas (39) y ultrasonidos (40-44). Aunque muchos de los métodos descritos son eficaces, algunos de ellos requieren una preparación previa del catalizador o implican el uso de reactivos caros, disolventes tóxicos, un trabajo tedioso, bajos rendimientos, largos tiempos de reacción y condiciones de reacción duras.
Esta es una versión de prueba de citación de documentos de la Biblioteca Virtual Pro. Puede contener errores. Lo invitamos a consultar los manuales de citación de las respectivas fuentes.
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