Resumen

Los compuestos organofosforados son compuestos orgánicos muy utilizados en la agricultura y en las armas químicas. El uso en agricultura se debe a sus propiedades insecticidas. Sin embargo, en la guerra química, el uso de organofosforados se asocia a la inhibición de la acetilcolinesterasa, que favorece los síndromes colinérgicos. En esta línea, la detección rápida de esta clase de compuestos es crucial para la determinación de la exposición ambiental. Esta detección mejorada permitirá, naturalmente, cursos de tratamiento más rápidos dependiendo de los hallazgos del contaminante. En esta perspectiva, la oxima de dipirrinona (1) se empleó para la detección de compuestos organofosforados que se emplean como agentes nerviosos, como ciclosarina, sarina, somán, clorofosfato de dietilo, diisopropilfluorofosfato, 2-(dimetilamino)etil N.,N-dimetilfosforamidofluoridato, O-etil-S-[2-(dietilamino)etil]metilfosfonotioato, O-etil-S-[2(diisopropilamino)etil] metilfosfonotioato y O,O-dietil-S-[2-(dietilamino)etil] fosforotioato, mediante emisión fluorescente. Mediante cálculos teóricos se investigaron los parámetros termodinámicos y cinéticos, así como las propiedades espectroscópicas de los complejos formados para 1 y todos los compuestos organofosforados citados anteriormente. Según nuestros resultados, sólo el clorofosfato de dietilo, el N,N-dimetilfosforamidofluoridato de 2-(dimetilamino)etilo y el fosforotioato de O,O-dietilo-S-[2-(dietilamino)etilo] emitieron fluorescencia en los disolventes hexano, tolueno, cloroformo, diclorometano, metanol, acetonitrilo, agua y dimetilsulfóxido. El estudio de la longitud de onda de absorción con el disolvente más polar mostró valores más altos en comparación con los disolventes apolares. En el mismo disolvente, por ejemplo, el somán en hexano mostró el valor más bajo de longitud de onda de absorción, 324,5 nm, y el DCP el valor más alto, 330,8 nm. Este comportamiento se observó en otros disolventes ensayados. Los parámetros termodinámicos indican valores negativos de energía libre de Gibbs (ΔG) para la reacción O-etil-S-[2(diisopropilamino)etil] metilfosfonotioato con 1. Por otra parte, la sarina y la ciclosarina revelaron los valores más bajos de energía libre de Gibbs (ΔG‡), siendo cinéticamente favorables y presentando mayor reactividad.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:etilo, clorofosfato de dietilo, energía libre, compuestos organofosforados, valor más bajo de la longitud de onda de absorción, disolventes de dimetilsulfóxido, cursos más rápidos, agricultura, ciclosarina, dietilo
• Keywords:ethyl, diethyl chlorophosphate, free energy, organophosphorus compounds, lowest absorption wavelength value, dimethyl sulfoxide solvents, more prompt courses, agriculture, cyclosarin, diethyl