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Photodynamic Efficiency of Xanthene Dyes and Their Phototoxicity against a Carcinoma Cell Line: A Computational and Experimental StudyEficacia fotodinámica de los colorantes xanteno y su fototoxicidad contra una línea celular de carcinoma: Un estudio computacional y experimental

Resumen

El objetivo de este estudio es evaluar las propiedades moleculares de los colorantes xanteno [fluoresceína (FL), rosa de Bengala (RB), eritrosina B (EB) y eosina Y (EY)] para correlacionar sistemáticamente su eficacia fotodinámica y su fototoxicidad frente a una línea celular de carcinoma. La fototoxicidad se evaluó comparando los valores de la concentración inhibitoria media (IC50) sobre células HEp-2 con la actividad fotodinámica correspondiente a los xantenos utilizando el ácido úrico como dosímetro químico y su coeficiente de partición octanol-agua (logP). RB fue el colorante más citotóxico frente a la línea celular HEp-2 y el fotosensibilizador más eficiente al provocar la fotoxidación del ácido úrico; sin embargo, fue el único caracterizado como hidrófobo entre los xantenos aquí estudiados. Por otro lado, se observó que los sustituyentes halógenos aumentaban la hidrofilicidad y la actividad fotodinámica, en consonancia con los experimentos citotóxicos. Además, también se obtuvieron los parámetros del índice de reactividad, el momento dipolar eléctrico, el volumen molecular y los orbitales frontera mediante la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT). El momento dipolar más bajo y el volumen molecular más alto de RB corroboran su mayor hidrofobicidad debido a los sustituyentes de átomos pesados como los halógenos, mientras que los sustituyentes halógenos no afectaron expresivamente a las características electrónicas en absoluto.

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