Resumen

En este estudio, por primera vez, se llevaron a cabo estudios de modelado molecular y actividad antiparasitaria de algunos colorantes azoicos que contienen uracilo, 6-amino-5-[(4-nitrofenil) diazenil] pirimidina-2,4 (1H, 3H)-diona (colorante I) y 6-amino-5-[(4-bromofenil) diazenil] pirimidin-2,4 (1H, 3H)-diona (colorante II), que se resintetizaron utilizando el mismo método de la bibliografía y cuyas estructuras moleculares se confirmaron mediante los métodos FTIR y 1H-NMR. En el estudio de modelado molecular, todos los cálculos se realizaron mediante el método DFT/B3LYP/6-311 G(d,p). Se optimizaron las estructuras moleculares de las posibles formas tautoméricas de los colorantes I y II, y se calcularon sus energías moleculares totales en fase gaseosa y en disolvente DMSO. Se obtuvieron datos espectrales IR y 1H-NMR de las posibles formas tautoméricas de los colorantes, y se compararon los datos espectrales teóricos con los experimentales. Las evaluaciones muestran que, para ambos colorantes, los datos espectrales de la forma imina-diketo-hidrazona, que tiene la energía más baja y, por tanto, se determina que es la forma más estable, concuerdan con los experimentales. En el estudio de la actividad antiparasitaria, los colorantes I y II se ensayaron por primera vez frente a los parásitos Leishmania infantum, Leishmania major, Leishmania tropica promastigotes y Trichomonas vaginalis trofozoitos. Las actividades antileishmaniales in vitro contra promastigotes de Leishmania se probaron mediante ensayo en caldo de microdilución con azul Alamar en medio RPMI 1640, y las actividades tricomonacidas in vitro contra el parásito Trichomonas vaginalis se probaron utilizando medio TYM. En las pruebas, los efectos antileishmaniales y tricomonacidas se determinaron comparando los valores obtenidos de concentración inhibitoria mínima (CIM) y concentración letal mínima (CLM) con los obtenidos para los fármacos estándar (anfotericina B y metronidazol, respectivamente).

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:posibles formas tautoméricas, colorantes, experimentales, primera vez, estructuras moleculares, datos espectrales, parásito trichomonas vaginalis, estudios de actividad antiparasitaria, estudio de actividad antiparasitaria, ensayo en caldo de microdilución
• Keywords:possible tautomeric forms, dyes, experimental ones, first time, molecular structures, spectral data, trichomonas vaginalis parasite, antiparasitic activity studies, antiparasitic activity study, microdilution broth assay