Resumen

Los derivados del éster del ácido 4H-cromo-2-carboxílico de la renieramicina M podrían ser útiles para los estudios de relación estructura-actividad de los productos naturales de tetrahidroisoquinolina antibióticos. En consecuencia, el ácido 6-terc-butil-4-fenil-4H-cromo-2-carboxílico, un intermediario clave, se sintetizó mediante la condensación del éster metílico (3E)-2-oxo-4-fenilbut-3-enoato con 4-terc-butilfenol en presencia de AuCl3/3AgOTf (5 mol%), seguida de ciclodeshidratación e hidrólisis acuosa. Mediante espectroscopia y análisis cristalográfico de rayos X se demostró inequívocamente que el producto era el ácido 4H-cromo-2-carboxílico. Un diagrama de empaquetamiento de la estructura cristalina muestra que las interacciones aromáticas π-apilamiento y el enlace de hidrógeno O-H⋯O estabilizan la estructura en el sólido.

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:Ácido carboxílico, derivados de éster de ácido carboxílico, enlace de hidrógeno h⋯o, estudios de relación de actividad, éster metílico de enoato, tert, hidrólisis acuosa, π aromático, estructura cristalina, análisis cristalográfico.
• Keywords:carboxylic acid, carboxylic acid ester derivatives, h⋯o hydrogen bond, activity relationship studies, enoate methyl ester, tert, aqueous hydrolysis, aromatic π, crystal structure, crystallographic analysis