Resumen

El objetivo del estudio es utilizar la sencillez de la polimerización oxidativa con cloruro férrico para originar poli(3-hexiltiofeno) de menor peso molecular. Para ello, se sustituyó el cloroformo, generalmente utilizado como disolvente en esta síntesis, por diclorometano. Los polímeros obtenidos se caracterizaron mediante espectroscopia de infrarrojos (FTIR), espectroscopia ultravioleta visible (UV-Vis), cromatografía de permeación en gel (GPC) y resonancia magnética nuclear (RMN) para evaluar la estructura, la longitud de conjugación, el peso molecular y la regiorregularidad, con el objetivo de comparar estas propiedades con las del poli(3-hexiltiofeno) sintetizado en cloroformo. A pesar de la gran diferencia observada en el peso molecular de los polímeros obtenidos por cloroformo y diclorometano, no se observaron diferencias significativas de estos polímeros en la regiorregularidad y la longitud de conjugación.

INTRODUCCIÓN

Los polímeros conjugados son ampliamente estudiados debido a la combinación de características similares a los semiconductores (propiedades eléctricas y ópticas) y al bajo peso y procesabilidad de los polímeros comunes. Entre estos polímeros, los politionas son uno de los polímeros más estudiados debido a la posibilidad de adjuntar diferentes grupos funcionales en su estructura para originar diferentes propiedades. La inserción de una cadena alquílica en la posición 3 del anillo de tiofeno le brinda a este polímero la posibilidad de fundirse y solubilizarse. Estos polímeros pueden aplicarse en la fabricación de dispositivos electroluminiscentes, como diodos emisores de luz (LED), transistores de efecto de campo (FET) y células solares poliméricas.

Existen muchos métodos sintéticos para la polimerización del 3-alquil-tiofeno por síntesis química, como los métodos de Rieke, McCullough y GRIM. La diferencia entre estos métodos radica en que los polímeros obtenidos tienen bajo peso molecular y alto contenido de regioregularidad. Por otro lado, estos métodos requieren más de una etapa de reacción y condiciones especiales de síntesis, como temperaturas mantenidas por debajo de -5 °C o superiores a 60 °C. La síntesis química con cloruro férrico (FeCl3), aunque no produce polímeros de alta regioregularidad, probablemente sea el método químico más utilizado debido a su simplicidad y posibilidad de ser aplicado a gran escala. 

Casi todas las reacciones de polimerización de poli(3-alquil-tiofeno) por oxidación química con FeCl3 utilizan cloroformo como solvente. Esta polimerización origina polímeros con una regioregularidad de alrededor del 70-80% y un alto peso molecular en relación con otros métodos.

• Materias:Cloruro Disolventes Polimerización Síntesis
• Subjects:Chloride Solvents Polymerization Synthesis
• Palabras claves:Cloruro férrico; Acoplamiento oxidativo; Poli(3-alquilthiofeno); Poli(3-hexilthiofeno)
• Keywords:Ferric chloride; Oxidative coupling; Poly(3-alkylthiophene); Poly(3-hexylthiophene)