Las aroilhidrazonas son compuestos formados a partir de la condensación de una acilhidrazina y un aldehído. Estos compuestos presentan propiedades dinámicas reversibles tales como la isomerización activada térmica y fotoquímicamente, la sustitución de hidracina y la coordinación con centros metálicos. Todas estas representan sistemas con dinámicas múltiples apropiadas para dispositivos de almacenamiento de información y para el diseño de foto-interruptores moleculares.
Introducción
Las aroilhidrazonas, oximas, hidrazonas y, en general, las iminas presentan propiedades muy interesantes como la dinámica configuracional que surge de su isomerización E/Z inducida fotoquímica y térmicamente. (1,2) Se ha conjeturado que esta característica proporciona a las iminas los atributos de motores moleculares unidireccionales fotoactivados, (2) ya que proceden a través de diferentes vías de isomerización, rotación fuera del plano inducida por la foto sobre el enlace C=N e inversión del nitrógeno en el plano activada térmicamente. (1) Estos últimos juegan un papel importante en los procesos dinámicos constitucionales (3) de tipo covalente. (4)
Otra característica es la capacidad de pasar por un intercambio del grupo carbonilo o amina mediante una reacción de transiminación, lo que se denomina dinámica constitucional. (3) De interés crucial para el propósito de este trabajo es el hecho de que la isomerización configuracional ocurre con la conservación de la integridad constitucional de la sustancia y es comparativamente rápida (o puede hacerse así), mientras que el intercambio de componentes genera una nueva molécula a una velocidad que puede ser controlada químicamente y suele ser mucho más larga que la isomerización configuracional (Esquema 1). En otras palabras, los cambios configuracionales y constitucionales son procesos comparativamente rápidos y lentos, de modo que las entidades imínicas permiten el almacenamiento de información de corta y larga duración, respectivamente en la configuración y en la constitución de una molécula. El almacenamiento a corto plazo está estructuralmente/físicamente soportado por una forma molecular, y el almacenamiento a largo plazo está inscrito en la formación de una nueva molécula. Es importante destacar que ambos procesos son ortogonales y pueden ser controlados/operados por separado. Estas características recuerdan al almacenamiento de información/memoria a corto plazo en una conformación molecular y al almacenamiento de información/memoria a largo plazo en la síntesis de una molécula nueva. Esta última puede hacerse irreversible/permanente realizando una reacción en el enlace C=N (por ejemplo, reducción, adición). (5)
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