Resumen

Preparación simple de nuevas N-(6-metil-2-nitrofenil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas y su análisis espectroscópico. Objetivos. Preparar nuevas moléculas N-(1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas y caracterizarlas por métodos espectroscópicos. Materiales y métodos. Todos los reactivos usados son de Aldrich, grado comercial. La pureza de los productos y la composición de las mezclas de reacción fueron monitoreadas por cromatografía en capa fina sobre cromatoplacas de Silufol UV₂₅₄ (0.25 mm). El aislamiento y purificación se realizó usando cromatografía en columna (SiO₂), usando acetato de etilo. Resultados. La preparación de las nuevas N-(tetrahidroquinolin-4-il) pirrolidin-2-onas 4-nitrofenil (ó 2-nitrofenil) sustituidas en C-2 del anillo tetrahidroquinolínico, se realizó vía síntesis one-pot basada en la reacción de cicloadición imino Diels-Alder catalizada por BiCl₃ entre toluidina, N-vinilpirrolidin-2-ona y 4-nitrobenzaldehído (3-nitrobenzaldehído). La estructura de los derivados pirrolidónicos fue confirmada por ¹H RMN y ¹³C RMN, además de experimentos 2D RMN y difracción de rayos X de monocristal. Conclusiones. Una ruta eficiente, económica y rápida (reacción imino Diels-Alder multi-componente) fue empleada para la construcción de nuevas moléculas N-(tetrahidroquinolin-4-il) 2-oxopirrolidínicas, esqueleto muy atractivo y usado con estereoquímica bien definida.

INTRODUCCIÓN

Las estructuras de quinolina y tetrahidroquinolina son una característica esencial de muchos productos naturales. Estos heterociclos desempeñan un papel fundamental en la química heterocíclica y medicinal. Su síntesis mediante diversas metodologías se ha publicado ampliamente (1-4). Las tetrahidroquinolinas polifuncionalizadas (THQs) son moléculas de gran interés en síntesis orgánica ya que muchos productos naturales presentan este sistema en su estructura, y porque presentan diversas actividades biológicas (5-9). Además de su notoria bioactividad, las THQs son también precursores importantes y fiables en la preparación de quinolinas, otro grupo de moléculas heterocíclicas que presenta un gran número de propiedades farmacológicas (10). Una ruta eficiente en la preparación de THQs es la reacción de Povarov catalizada por ácido catalizada por ácido, que se clasifica como una cicloadición imino Diels-Alder (11-13) y permite la condensación de anilinas, aldehídos y alquenos ricos en electrones utilizando catalizadores ácidos en condiciones condiciones suaves para obtener nuevas tetrahidroquinolinas tetrahidroquinolinas sustituidas.

• Materias:Reacciones químicas Química
• Subjects:Chemical reactions Chemistry
• Palabras claves:Derivados de la 1,2,3,4-tetrahidroquinolina, Pirrolidin-2-onas N-sustituidas, Reacción imino Diels-Alder de tres componentes, Síntesis one-pot
• Keywords:Tetrahydroquinoline derivatives, N-substituted pyrrolidin-2-ones, Three component imino Diels-Alder reaction, One-pot synthesis