Las acilhidrazonas se han estudiado desde 1850, son compuestos importantes para el diseño de fármacos por su amplia actividad biológica, entre ellas. Los compuestos fueron sintetizados mediante una reacción de adición nucleofílica al grupo carbonilo; se obtuvieron seis derivados empleando la 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNPH) y las cetonas: fluorenona, benzofenona y benzofenonas sustituidas; en todos los casos se han alcanzado buenos rendimientos, el mejor porcentaje corresponde al compuesto (7), con un 67% y el más bajo al compuesto (10) con un rendimiento de 29%. En el desarrollo de la síntesis se aplicaron los principios número dos y cinco de química verde. Además, la metodología de obtención usada fue una modificación del procedimiento descrito en la literatura. Las benzofenonas sustituidas fueron obtenidas mediante la oxidación de los respectivos alcoholes para la obtención de las benzofenonas y fluoenona; en este método se emplea hipoclorito de sodio como agente de oxidación y bromuro de tetrabutil amonio como medio de transferencia de fase en medio acuoso. Las moléculas se caracterizaron por resonancia magnética nuclear de protón (RMN-1H) y espectroscopia de infrarroja de reflectancia total atenuada (IR-ATR) entre otras técnicas espectroscópicas. La evaluación de la actividad biológica se realizó mediante el método Kirby-Bauer, empleado para determinar la sensibilidad de un organismo frente a antibióticos o antifúngicos. Los resultados muestran que las hidrazonas sustituidas (9) y (10) presentaron una actividad inhibitoria mayor frente Candida albicans y Aspergillus niger en comparación con cicloheximida al 1%, pero considerablemente son menos efectivo que ketoconazol compuestos utilizados como control.
1. INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo es sin duda un grupo funcional importante en la química orgánica. La mayoría de las moléculas biológicas contienen grupos carbonilo, al igual que la mayor parte de los agentes farmacéuticos y muchas de las sustancias químicas sintéticas con las que tratamos todos los días [1,2]. La hidrazona es un grupo versátil que exhibe una amplia variedad de actividades biológicas. Las acilhidrazonas se han estudiado desde 1850, evaluando acilhidrazinas N-no sustituidas, mono y disustituidas [3]. Las cuales son compuestos importantes para el diseño de fármacos, como posibles ligando de complejos metálicos y también para la síntesis de compuestos heterocíclicos; esto debido a sus características de facilidad de preparación, mayor estabilidad a la hidrolisis, comparados a las iminas y su tendencia formar cristales, todas características deseables en síntesis orgánica [4].
Las acilhidrazonas contienen un enlace C-N conjugado con un par no apareado de electrones del átomo de nitrógeno funcional, los átomos de nitrógeno de las hidrazonas son nucleofílicos y el átomo de carbono tiene naturaleza tanto electrofílica como nucleofílica (Figura 1); el α-hidrógeno de las acilhidrazonas es más reactivo que el de las cetonas. Por lo anterior y, debido a sus propiedades biológicas y farmacológicas, este grupo funcional se considera importante para la síntesis de compuestos heterocíclicos [5,6].
Esta es una versión de prueba de citación de documentos de la Biblioteca Virtual Pro. Puede contener errores. Lo invitamos a consultar los manuales de citación de las respectivas fuentes.
Artículo:
Síntesis sencilla de nanotubos de carbono multipared altamente alineados a partir de precursores poliméricos
Artículo:
Evaluación de la producción de biogás a partir de residuos orgánicos putrescibles en la ciudad de México
Artículo:
La evaluación de riesgos biomecánicos basada en sensores como base de la necesidad de revisar las normas de ergonomía humana
Artículo:
Fiabilidad y validez del QLQ-C30 y QLQ-MY20 en griego para medir la calidad de vida en pacientes con mieloma múltiple.
Artículo:
Análisis de Big Data por teledetección del entorno ecológico del curso inferior del río Amarillo basado en Internet de las Cosas
Informe, reporte:
Diagnóstico sobre la logística del comercio internacional y su incidencia en la competitividad de las exportaciones de los países miembros
Infografía:
Sistemas de calidad. Six Sigma
Manual:
Química de los taninos
Artículo:
Influencia del COVID-19 en las dinámicas de exportación, producción y consumo de carne vacuna en Colombia y el mundo: Una revisión monográfica.