En un intento de desarrollar posibles agentes anticancerígenos, se sintetizó una clase de ligandos de tiosemicarbazona con tiofeno sustituido y se complejaron con diversos precursores metálicos de Pd(II) y Pt(II). Los ligandos (E)-1-((tiofeno-2-il)metileno)tiosemicarbazida (L1), (E)-1-((4-bromotiofeno-2-il)metileno)tiosemicarbazida (L2) y (E)-1-((5-bromotiofeno-2-il)metileno)tiosemicarbazida (L3) se sintetizaron mediante reacciones de condensación y se obtuvieron en buenos rendimientos. La complejación de L1 y L2 con Pd(cod)Cl2 dio C1 (C6H7Cl2N3PdS2) y C2 (C6H6BrCl2N3PdS2), respectivamente. La complejación de L1 con K2PtCl4 dio C3 (C6H7Cl2N3PtS2), mientras que L3 con K2PtCl2[(PPh)3]2 dio C4 (C24H21BrClN3PPtS2). Las estructuras y coordinaciones de todos los compuestos se establecieron mediante FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, análisis elemental y estudios de difracción de rayos X en monocristal para el ligando L1. Se investigó el ajuste de la actividad espectral y anticancerígena de los compuestos cambiando la posición del sustituyente bromuro, el centro metálico y la fuerza σ o π-donante/aceptante de los grupos que rodean el centro metálico. Los compuestos tenían una potencia anticancerígena de baja a moderada, y sus propiedades espectrales y estructurales se correlacionaban con los correspondientes perfiles de actividad anticancerígena. Los modos de unión al ADN se estudiaron mediante espectroscopia y fueron comparables a los intercaladores de ADN conocidos. Los perfiles de estructura-actividad fueron evidentes especialmente entre C1 y C2 diferenciándose por la presencia de un Br en la posición 5 del anillo de tiofeno, lo que causó un notable aumento de los valores de IC50, de 14,71 ± 0,016 (C1) a 43,08 ± 0,001(C2) en células Caco-2, 1.973 ± 0,048 (C1) a 59,56 ± 0,010 (C2) en células MCF-7, de 16,65 ± 0,051 (C1) a 72,25 ± 0,003 (C2) en células HeLa, de 14,64 ± 0,037 (C1) a 94,34 ± 0,003 (C2) en células HepG2, y de 14,05 ± 0,042 (C1) a >100(C2) en células PC-3.
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