Resumen

Las aminas aromáticas 1-amino-4-fenoxibenceno (A-1A), 2-(4-aminofenoxi) naftaleno (A-2A) y 1-(4-aminofenoxi) naftaleno (A-3A) se sintetizaron mediante la reducción de los correspondientes nitroaromáticos con hidracina monohidrato y Pd/C 5% (p/p). Los compuestos recién sintetizados se caracterizaron por FTIR, 1H NMR, 13C NMR, espectrofotómetro UV-visible y espectrometría de masas, y se investigaron sus actividades biológicas junto con 4-(4-aminofeniloxi) bifenilo (A-A) estructuralmente similar. Los resultados del ensayo de citotoxicidad en camarón de salmuera mostraron que casi todos los compuestos tenían valores de LD50 <1 μg/mL. Los compuestos también mostraron una actividad antitumoral significativa con valores de IC50 que oscilaban entre 67,45 y 12,2 µgmL-1. Los estudios de citotoxicidad y antitumorales correlacionan los resultados, lo que sugiere la naturaleza anticancerosa de los compuestos. Durante el estudio de interacción de estos compuestos con el ADN, todos los compuestos mostraron un efecto hipercrómico que indicaba una fuerte interacción a través de la unión con los surcos del ADN. Además, A-3A también mostró una disminución de λmax, lo que confirma una mayor propensión a la unión con los surcos del ADN. En el ensayo de eliminación de radicales libres DPPH, todos los compuestos mostraron una capacidad antioxidante potencial. Los compuestos fueron muy activos en la protección del ADN contra los radicales libres hidroxilo. La interacción con el ADN y los resultados antioxidantes se respaldan mutuamente, lo que indica que estos compuestos tienen potencial para ser utilizados como agentes quimiopreventivos del cáncer. Además, un compuesto (A-1A) mostró también una actividad antibacteriana y antifúngica significativa.

• Materias:Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química de los alimentos Química sostenible
• Subjects:Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Food chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:compuestos, adn, ensayo de citotoxicidad del camarón salino, ensayo de eliminación de radicales libres, unión al surco del adn, capacidad antioxidante potencial, actividad antitumoral significativa, a-1a, a-3a, aminofenoxi
• Keywords:compounds, dna, brine shrimp cytotoxicity assay, free radical scavenging assay, dna groove binding, potential antioxidant capability, significant antitumor activity, a-1a, a-3a, aminophenoxy