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Synthesis of New Thiophene Derivatives and Their Use as Photostabilizers for Rigid Poly(vinyl chloride)Síntesis de nuevos derivados del tiofeno y su uso como fotoestabilizadores del poli(cloruro de vinilo) rígido

Resumen

Cinco nuevos tiofenos, a saber, N-[(3-bromo-2-metiltiofeno-5-il)metileno]-4-metoxianilina (4a), N-[(3-bromo-2-metiltiofeno-5-il)metileno]-3,4-dimetoxianilina (4b), N-[(3-bromo-2-metiltiofeno-5-il)metileno]-3,4-dimetilanilina (4c), 3-[(3-bromo-2-metiltiofeno-5-il)metilenamino]-2-metilquinazolina-4(3H)-ona (4d) y 3-[(3-bromo-2-metiltiofeno-5-il)metilenamino]-2-isopropilquinazolina-4(3H)-ona (4e). Todos estos materiales produjeron una reducción del nivel de fotodegradación de las películas de poli(cloruro de vinilo) (PVC) que contenían los tiofenos sintetizados (0,5%; en peso). Los resultados obtenidos mostraron que el grado de fotoestabilización del PVC en presencia de un aditivo era del orden 4e > 4d > 4b > 4a > 4c. En el caso del aditivo más favorable (4e), la velocidad de aparición de las bandas de absorción infrarroja de los productos de degradación se redujo en unos dos tercios, mientras que se calculó que el rendimiento cuántico de la escisión de la cadena se redujo en un factor de más de mil. Se sugiere que los aditivos pueden ayudar a estabilizar el PVC mediante la absorción directa de la radiación UV y la disipación de la energía en forma de calor o que la atracción electrostática entre los aditivos y el PVC puede ayudar a la transferencia de energía desde el estado excitado del PVC al aditivo, desde donde puede disiparse.

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