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Synthesis and Evaluation of Novel Fluorinated 2-Styrylchromones as Antibacterial AgentsSíntesis y evaluación de nuevas 2-estirilocromonas fluoradas como agentes antibacterianos

Resumen

Se preparó en tres pasos una serie de 2-estirilocromonas fluoradas (5a-g), seis de las cuales eran nuevas (5a-f), mediante el reordenamiento de Baker-Venkataraman, junto con dos derivados metoxilados (5h-i) y un derivado metilendioxilado (5j), y se analizó su actividad antibacteriana con bacterias Gram positivas (Staphylococcus aureus, sciuri y xylosus, así como Bacillus subtilis) (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa y Klebsiella pneumonia), sciuri y xylosus, así como Bacillus subtilis) y bacterias Gram negativas (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa y Klebsiella pneumonia). Los compuestos fueron más eficaces contra B. subtilis, seguido de S. aureus y una única cepa de E. coli (ATCC 25922). Se demostró que la difluoración en el anillo de fenilo potenciaba la actividad antibacteriana, y que la sustitución por flúor en la posición 6 era muy superior a la sustitución en la posición 7. En comparación con la tetraciclina, la difluoración en el anillo de fenilo potenciaba la actividad antibacteriana. En comparación con la tetraciclina, los índices de actividad de las estililcromonas fluoradas oscilaron entre 0,50 y 0,75 frente a B. subtilis. También se presenta la estructura cristalina de la 2′-fluoro-2-estirilcromona, y se demuestra que la molécula es planar.

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