Resumen

Se analizan en detalle la estructura y el comportamiento espectral del glucoalcaloide estrictosidina, precursor de todos los alcaloides indólicos monoterpénicos. Los resultados experimentales de RMN, FTIR y UV se compararon con los espectros teóricos de DFT calculados por Becke utilizando la función Lee-Yang-Parr (B3LYP) de tres parámetros con conjuntos de bases 6-31G(d) y 6-311 G(2d,p). Los datos teóricos de optimización de la geometría se compararon con los datos de rayos X para precursores y estructuras similares en la bibliografía asociada. La similitud entre los valores de las constantes de acoplamiento teóricas y experimentales permitió afirmar los valores de los ángulos diedros y su configuración, reforzando los hallazgos de estudios estereoquímicos previos. El análisis UV teórico concordó bien con los datos experimentales medidos, con asignación de bandas. Las brechas HOMO/LUMO calculadas muestran una baja energía de excitación para la estrictosidina, lo que justifica su estabilidad y cinética de reacción. El mapa de potencial electrostático molecular muestra regiones de potenciales opuestos que forman enlaces de hidrógeno que estabilizan la forma dimérica, lo que se confirmó por la excelente concordancia de los números de onda teóricos de la forma dimérica con el espectro IR experimental. Los datos ESI-MS/MS revelaron patrones para la fragmentación de la molécula protonada de estrictosidina esbozados por un estudio NBO.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química analítica Química de los alimentos Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Analytical chemistry Food chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:forma dimérica, valores experimentales de las constantes de acoplamiento, mapa de potencial electrostático molecular, datos teóricos de optimización de la geometría, análisis teórico uv, análisis estructural detallado, espectro ir experimental, baja energía de excitación, datos experimentales medidos, alcaloides indólicos monoterpénicos
• Keywords:dimeric form, experimental coupling constants values, molecular electrostatic potential map, theoretical geometry optimization data, theoretical uv analysis, detailed structural analysis, experimental ir spectrum, low excitation energy, measured experimental data, monoterpene indole alkaloids