Resinas Ácidas como Catalizadores de la Adición Nucleofílica de Diferentes Alcoholes a Ésteres Grasos Epoxidados
Acid Resins as Catalysts for the Nucleophilic Addition of Different Alcohols to Epoxidized Fatty Esters
Se analizó el efecto de varias resinas ácidas como catalizadores para la adición de alcoholes a ésteres grasos epoxidados, usando alcoholes con diferentes configuraciones moleculares y haciendo énfasis en la adición de alcoholes ramificados en las posiciones a y b. Con respecto a los catalizadores, se determinaron los efectos de la fortaleza ácida y de las restricciones difusionales en la velocidad de reacción y la distribución de productos. Se encontró que la velocidad de reacción se incrementa con la fortaleza ácida pero la selectividad tiene una tendencia contraria cuando se adicionan alcoholes altamente ramificados. La velocidad de apertura del epóxido disminuye al incrementar el número de ramificaciones y el tamaño del alcohol; ramificaciones en posición a introducen un mayor impedimento estérico que las ramificaciones en posición b. Un bajo entrecruzamiento de la resina y/o una alta superficie externa son condiciones necesarias para activar el epóxido cuando se usan resinas basadas en poliestireno como catalizadores. Los productos que se obtuvieron fueron la cetona, proveniente del rearreglo del epóxido, y los trans-ésteres, cuando los tiempos de reacción fueron relativamente largos.
1. INTRODUCCIÓN
La modificación química de aceites vegetales es una importante ruta para obtener productos industriales usando materias primas renovables [1]. Existe un alto potencial para desarrollar rutas de reacción nuevas que sean eficientes y amigables con el ambiente, conduciendo a nuevos productos, o para encontrar nuevas aplicaciones a productos oleo químicos existentes. Esta estrategia puede contribuir a disminuir la dependencia de recursos naturales no renovables tales como el petróleo. Una de las funcionalidades que los aceites vegetales ofrecen para modificaciones químicas es el grupo etilénico, el cual puede participar en reacciones tales como acilación, isomerización, dimerización, hidrogenación, hidroxilación, ruptura oxidativa, carboxilación y epoxidación, entre muchas otras [2, 3, 4]. Estas reacciones se caracterizan en general por requerir condiciones severas de reacción y/o reactivos fuertes. La epoxidación merece una atención especial porque posibilita un amplio rango de reacciones que pueden ser realizadas bajo condiciones moderadas de reacción, debido a la alta reactividad del anillo oxirano; por ejemplo, el epóxido puede reaccionar con diferentes nucleófilos para producir mono-alcoholes, dioles, alcoxi-alcoholes, hidroxi-éteres, N-hidroxilaminas, mercaptoalcoholes, aminoalcoholes, hidroxinitrilos, etc. [2].
Este documento es un artículo elaborado por Luis Alberto Ríos (PhD. Profesor), Gloria Restrepo (PhD. Profesor ), Juan Miguel Marín (M.Sc. - Estudiante de Doctorado), Alexander Franco (M.Sc. - Estudiante de Doctorado, Profesor), Ricardo Suárez (Estudiante de Maestría, Profesor) (Departamento de Ingeniería Química - Universidad de Antioquia - Medellín, Colombia), Wolfgang F. Hoelderich (Department of Chemical Technology and Heterogeneous Catalysis, RWTH Aachen University, Worringerweg, Aachen, Germany) para la Ingeniería y Competitividad Vol 6, Núm 2. Publicación de la Universidad del Valle. Colombia. Contacto: [email protected]
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Idioma:español
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