Theoretical study of solvent effects on the hyperpolarizabilities of two chalcone derivatives
Estudio teórico de los efectos solventes sobre la hiperpolarizabilidad de dos derivados de la chalcona
El uso de materiales orgánicos como materiales ópticos no lineales se ha explorado intensamente en los últimos años, debido a la facilidad de manipulación de estas estructuras moleculares y la flexibilidad de síntesis en relación con el cambio de grupos sustituyentes. En el presente trabajo, las propiedades lineales y no lineales de dos derivados de chalcona (E)-1-(4-metilfenil)-3-fenilprop-2-en-1-ona (4MP3P) y (E)-1-(4-nitrofenil)-3-fenilprop-2-en-1-ona (4NP3P), los cuales difieren en la posición del sustituyente en el anillo de fenilo, se estudiaron en presencia de disolventes próticos y apróticos simulados por el Modelo Continuo Polarizable a nivel DFT/B3LYP/6-311+G(d). Además, se estudiaron parámetros moleculares estáticos y dinámicos (1064 nm) como el momento dipolar, la polarización lineal y la primera y la segunda hiperpolarización en función del valor constante dieléctrico del disolvente. El comportamiento geométrico se estudió como ángulos de enlace químico, ángulos de torsión y distribución de carga parcial de compuestos, incluidos los cálculos de energía de huecos en varios solventes. Los resultados mostraron que el cambio del sustituyente CH3 (4MP3P) a NO2 (4NP3P) beneficia las propiedades ópticas no lineales de los compuestos en presencia del medio solvente, los valores absolutos de la primera hiperpolarizabilidad paralela fueron los que presentaron la mayor variación.
Introducción
En los últimos años la ingeniería de los compuestos orgánicos cristalinos se ha convertido en un área importante de estudio y ha despertado un gran interés por parte de los centros de investigación [1], motivado por los valores significativos de las propiedades ópticas no lineales de estos cristales, por ejemplo, los derivados de la calcona [2]. Los dispositivos de óptica no lineal operan con información de alta velocidad [3], como láseres de pulso ultracorto, dispositivos fotónicos, moduladores ópticos, y otros con aplicaciones en las áreas de salud y medicina [4, 5]. Las ventajas de los cristales orgánicos que han atraído mucha atención provienen de su facilidad de manipulación de la estructura molecular y la flexibilidad sintética en cuanto al cambio de grupos sustituyentes [6, 7]. La combinación de la alta no linealidad característica de algunos compuestos orgánicos y la versatilidad de las rutas sintéticas conduce a la maximización de las propiedades ópticas no lineales [8]. Entre los materiales orgánicos, las chalconas son conocidas como compuestos prometedores, ya que sus derivados tienen varias propiedades biológicas que han sido utilizadas como prototipos para nuevos fármacos [9]. La biosíntesis de flavonoides chalcones se ha aplicado en diversas actividades como: antitumoral [10], antiinflamatorio [11], antibacteriano [12], antifúngico [13], entre otros.
Este documento es un artículo elaborado por Clodoaldo Valverde, João Victor Batista Soares, André Duarte da Silva, Bruno Vieira da Luz, Daniel Junior Almeida dos Santos, Elisa Guimarães Barbosa Carvalho, Yara Cecilia Monteiro Oliveira, Hamilton Barbosa Napolitano (Laboratório de Modelagem Molecular Aplicada e Simulação (LaMMAS), Campus de Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade Estadual de Goiás, Brazil.), Basílio Baseia y Francisco Aparecido Pinto Osório (Instituto de Física, Universidade Federal de Goiás, Brazil) para Revista Colombiana de Química Vol 49. Núm. 1. Publicación de Universidad Nacional de Colombia - UN. Contacto: [email protected].
Recursos
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Formatopdf
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Idioma:inglés
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Tamaño:1282 kb