En este artículo, presentamos estudios experimentales y teóricos de derivados de piridina (pyDs) inspirados en sistemas naturales para investigar los procesos de transferencia de electrones que ocurren en medios acuosos y elaborar un modelo teórico que prediga adecuadamente el comportamiento de nuevos derivados. Nuestros resultados podrían ser relevantes para aplicaciones científicas y tecnológicas, incluyendo almacenamiento de energía, andamios redox-activos para síntesis orgánica, catálisis fotoredox y nuevos materiales. Se informa sobre la síntesis de ocho pyDs. Para mejorar la solubilidad en agua, seis nuevos compuestos son sales de alquilamonio hexafluorofosfato. Los pyDs exhiben procesos redox irreversibles, con sustituyentes donadores de electrones que disminuyen el potencial del pico catódico, mientras que los grupos que retiran electrones lo aumentan; cuando ambos sustituyentes están presentes, prevalece el último efecto. Se realizó un estudio computacional para investigar el comportamiento electroquímico de los compuestos sintetizados y diseñar nuevos pyDs electroactivos. Los cálculos de DFT proporcionaron los potenciales redox y constantes de acidez de las especies predominantes para elaborar diagramas de Pourbaix para cada compuesto. Las moléculas sintetizadas exhiben un proceso de dismutación de dos electrones y un protón en la ventana de pH del agua. Más allá de este rango, las especies radicales estabilizadas sufren procesos de intercambio de un electrón. Correlacionamos parámetros experimentales y calculados, examinando 22 derivados adicionales para evaluar su comportamiento electroquímico, identificando candidatos potenciales capaces de realizar un proceso de transferencia de un electrón en la ventana de pH del agua, revelando nuevas aplicaciones para los pyDs.