Perspectivas mecanicistas sobre la racemización de azúcares y la degradación oxidativa a través de sistemas de Fenton y peróxido alcalino
Autores: Köntös, Zoltán; Németh, Áron
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2024
Acceso abierto
Artículo científico
Categoría
Ciencias Naturales y Subdisciplinas
Licencia
CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual
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Citaciones: Sin citaciones
Este estudio explora la oxidación y racemización de azúcares seleccionados C5 y C6 utilizando peróxido de hidrógeno (HO) en condiciones alcalinas y de reacción de Fenton. Los azúcares estudiados incluyen D-Glucosa, D-Fructosa, D-Manosas, D-Xilosa, D-Lactosa, D-Arabinosa, D-Celobiosa, Sacarosa y D-Galactosa. Las reacciones de oxidación se llevaron a cabo utilizando tanto el reactivo de Fenton como NaOH/HO para examinar la formación de productos, la distribución de rendimientos y las transformaciones estereocómicas. En condiciones alcalinas, los azúcares se oxidaron principalmente para producir formiato de sodio e hidrógeno, con la formación mínima de ácidos azucarados intermedios. Las condiciones alcalinas excesivas promovieron aún más la degradación rápida de los azúcares a formiato de sodio e hidrógeno como productos primarios, lo que indica la fuerte influencia de las condiciones de reacción en las vías de oxidación. Una observación significativa fue que tanto la oxidación alcalina como la de Fenton llevaron a la racemización, convirtiendo azúcares ópticamente puros en una mezcla racémica de enantiómeros D y L, produciendo así productos con rotación óptica cero. La generación de enantiómeros L, metabólicamente inactivos en sistemas biológicos, tiene implicaciones para el rendimiento energético y la eficiencia bioquímica.
Descripción
Este estudio explora la oxidación y racemización de azúcares seleccionados C5 y C6 utilizando peróxido de hidrógeno (HO) en condiciones alcalinas y de reacción de Fenton. Los azúcares estudiados incluyen D-Glucosa, D-Fructosa, D-Manosas, D-Xilosa, D-Lactosa, D-Arabinosa, D-Celobiosa, Sacarosa y D-Galactosa. Las reacciones de oxidación se llevaron a cabo utilizando tanto el reactivo de Fenton como NaOH/HO para examinar la formación de productos, la distribución de rendimientos y las transformaciones estereocómicas. En condiciones alcalinas, los azúcares se oxidaron principalmente para producir formiato de sodio e hidrógeno, con la formación mínima de ácidos azucarados intermedios. Las condiciones alcalinas excesivas promovieron aún más la degradación rápida de los azúcares a formiato de sodio e hidrógeno como productos primarios, lo que indica la fuerte influencia de las condiciones de reacción en las vías de oxidación. Una observación significativa fue que tanto la oxidación alcalina como la de Fenton llevaron a la racemización, convirtiendo azúcares ópticamente puros en una mezcla racémica de enantiómeros D y L, produciendo así productos con rotación óptica cero. La generación de enantiómeros L, metabólicamente inactivos en sistemas biológicos, tiene implicaciones para el rendimiento energético y la eficiencia bioquímica.