Predicimos las geometrías, propiedades electrónicas y aromaticidad de los análogos de tiophene del anti-kekuleno con seis a nueve anillos de tiophene, junto con los de los ciclobutaditiofenos (CDTs) y el anti-kekuleno como compuestos de referencia, utilizando cálculos de teoría de funcionales de densidad. La investigación de los compuestos de referencia más simples revela que la aromaticidad local de sus anillos de tiophene está influenciada por su posición fusionada al anillo de cuatro miembros (4MR). Un anillo de tiophene fusionado en la posición -retiene su carácter aromático hasta cierto punto, mientras que el carácter aromático de uno fusionado en la posición -se atenúa. El 4MR con dos -TR fusionados mantiene un fuerte carácter anti-aromático. Los análogos de tiophene del anti-kekuleno con seis a ocho anillos de tiophene favorecen estructuras en forma de cuenco, en contraste con la estructura plana del anti-kekuleno, debido a las distancias más cortas de los puentes de azufre. El compuesto, con nueve anillos de tiophene, adopta una estructura plana. La aromaticidad local y la anti-aromaticidad del anillo de tiophene y del 4MR se atenúan significativamente en comparación con los compuestos de referencia, los y el anti-kekuleno. Esto se puede atribuir a la considerable contribución de la estructura electrónica quinoidal en. El presente estudio proporciona una nueva perspectiva sobre la naturaleza aromática y electrónica de los sistemas que contienen ciclobutadienotiofeno.