Se sintetizaron derivados de maleimida y acrilamida que contienen SF como grupos prostéticos [F]radio para el radiomarcaje de péptidos y proteínas. La eficacia de los grupos prostéticos seleccionados se evaluó primero a través de bioconjugación con derivados de aminoácidos modelo protegidos. Estas reacciones se investigaron a escala analítica mediante LC-MS en un rango de pH para evaluar cuantitativamente la reactividad y estabilidad de este grupo prostético. Luego, se replicaron reacciones de bioconjugado modelo utilizando derivados análogos sustituidos para determinar la influencia de los efectos electrónicos de -SF. Finalmente, los grupos prostéticos que contienen SF se utilizaron para bioconjugación con péptidos c-RGD dirigidos al cáncer. Los maleimidas -arilo reaccionaron de manera extremadamente eficiente con el aminoácido modelo -acetil--cisteína. Los conjugados subsiguientes se obtuvieron como mezclas regio-isoméricas de los correspondientes ácidos tio-succínicos en rendimientos del 80-96%. El monitoreo de la reacción de bioconjugado mediante LC-MS reveló que la hidrólisis del anillo del conjugado intermedio SF-tio-succinimida ocurrió instantáneamente, una cualidad ventajosa para minimizar reacciones de intercambio de tioles no deseadas con residuos de cisteína no dirigidos. En contraste, los acrilamidas -arilo demostraron una baja solubilidad en medios semiacuosos.