Se evaluó y analizó la deprotonación fotoinducida de la vainillina. Se investigaron computacionalmente los estados y transiciones vibronicos. Se calcularon las optimizaciones y las transiciones electrónicas verticales en fase gaseosa y con el modelo de solvatación continua utilizando la teoría de funcionales de densidad dependiente del tiempo. Los espectros de absorción y emisión estática (ópticos fotostáticos) se promediaron estadísticamente sobre los conformadores moleculares instantáneos excitados que fluctuaban en trayectorias de dinámica molecular cuántico-clásica. Los espectros ópticos fotostáticos se generaron utilizando la dinámica molecular híbrida cuántico-clásica para modelos de solvente explícitos. La búsqueda de intersecciones cónicas y las simulaciones de dinámica molecular no adiabática definieron las propagaciones, intersecciones, disipaciones y disociaciones de la superficie de energía potencial. El procedimiento incluyó excitaciones de giro de referencia mixta para ambos procedimientos y salto de superficie de trayectoria para la fotodinámica. Se demostraron deformaciones estructurales insignificantes frente a la ruptura del enlace hidroxilo seguida de deprotonación, comenzando desde diferentes condiciones estructurales iniciales, que incluían configuraciones optimizadas, estado de transición y varias otras configuraciones fluctuantes importantes en diversos entornos. Se ilustraron y analizaron los cambios en la estructura electrónica de la vainillina en los puntos clave de la intersección cónica y las trayectorias de dinámica molecular no adiabática al investigar la simetría de los orbitales moleculares y la diferencia de densidad electrónica. El grupo hidroxilo se descompuso en la transición a un orbital molecular localizado en el enlace O-H alargado.