Se ha sintetizado una serie de receptores de cloruro que contienen un sitio de enlace por hidrógeno de amida y un motivo de hidroquinona. Se anticipó que la oxidación de la unidad de hidroquinona a quinona disminuiría en gran medida la afinidad de unión al cloruro de estos receptores. Se promueve un cambio conformacional en la forma de quinona a través de la formación de un enlace de hidrógeno intramolecular entre la amida y el carbonilo de la quinona, lo que bloquea el sitio de unión de la amida. La reversibilidad de este proceso de oxidación destacó el potencial de estos sistemas para su uso como receptores conmutables por redox. Los estudios de unión por H-NMR confirmaron capacidades de unión más fuertes de la forma de hidroquinona en comparación con la quinona; sin embargo, las estructuras cristalinas de rayos X de los receptores de hidroquinona libres revelaron la presencia de un enlace de hidrógeno intramolecular inhibidor análogo en este estado del receptor. Los estudios de unión también revelaron tendencias interesantes y contrastantes en la afinidad por el cloruro al comparar los dos estados de conmutación, que está dictado por una interacción secundaria en el modo de unión entre el carbonilo de la amida y el par hidroquinona/quinona. Además, se han explorado las propiedades electroquímicas de los sistemas utilizando voltametría cíclica y se observó que el potencial de reducción del sistema estaba directamente relacionado con la fuerza esperada del enlace de hidrógeno interno.