Se sintetizaron una serie de nuevos derivados de pirimidina (2, 3), pirazol (4, 5) y piridina (6) utilizando un núcleo de tiofeno con calcona (1). Los compuestos objetivo se sintetizaron por reacción del compuesto (1) con urea, tiourea, malononitrilo, hidrato de hidrazina y 2,4-dinitrofenilhidrazina, respectivamente. Las estructuras electrónicas moleculares se han modelado en el marco de la teoría del funcional de la densidad (DFT). Los índices de reactividad y los mapas de potencial electrostático superficial (mapas ESP) permiten establecer tendencias que permiten hacer predicciones sobre las características químicas de las moléculas recién sintetizadas y sus tautómeros de transferencia protónica. En general, la transferencia de protones se ve más favorecida en solución que en fase gaseosa. En acetonitrilo, los tautómeros de la forma ceto y los tautómeros de la forma tiol se vuelven más estables energéticamente que los tautómeros enol o tiol correspondientes debido a la mejora inducida por el disolvente en la polaridad molecular identificada por el momento dipolar calculado.