Síntesis, Estructura y Ciclocondensación de la 4,4,4-Trifluoro-3,3-dihidroxi-2-metil-1-(tien-2-il)-1-butanona con Hidroxilamina e Hidrazina
Autores: Flores, Alex F. C.; Kuhn, Bruna P.; Flores, Darlene C.; Pereira, Mariano A.; Balliano, Tatiane L.; da Silva, Givanildo S.
Idioma: Inglés
Editor: Hindawi
Año: 2018
Acceso abierto
Artículo científico
Categoría
Ingeniería y Tecnología
Licencia
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Consultas: 24
Citaciones: Sin citaciones
Se investigó la síntesis de 4,4,4-trifluoro-3,3-dihidroxi-2-metil-1-(tien-2-il)butan-1-ona (3) a través de la acilación de 1,1-dimetoxi-1-(tien-2-il)propano (1) con anhídrido trifluoroacético y sus reacciones con hidroxilamina e hidracina. El análisis estructural de rayos X del nuevo dieléctrofilo trifluorometil-substituido 3 reveló que este hidrato existe como un racemato con enlaces O-HO inter e intramoleculares. La estructura cristalina muestra alineación a lo largo del eje de pares de moléculas con la misma configuración del enlace O-HO1. Para el 5(3)-trifluorometil-4-metil-3(5)-(tien-2-il)-1-pirazol (4), obtenido mediante ciclación de precursor 2 e hidracina clorhídrica, el análisis estructural de rayos X indicó que sus anillos son casi planos (ángulo de torsión N2-C5-C6-C75.4) y que S1 en el fragmento tienilo es anti-periplanar a N2 (ángulo de torsión N2-C5-C6-S1 176.01); no se observó efecto de desorden para el anillo tienilo.
Descripción
Se investigó la síntesis de 4,4,4-trifluoro-3,3-dihidroxi-2-metil-1-(tien-2-il)butan-1-ona (3) a través de la acilación de 1,1-dimetoxi-1-(tien-2-il)propano (1) con anhídrido trifluoroacético y sus reacciones con hidroxilamina e hidracina. El análisis estructural de rayos X del nuevo dieléctrofilo trifluorometil-substituido 3 reveló que este hidrato existe como un racemato con enlaces O-HO inter e intramoleculares. La estructura cristalina muestra alineación a lo largo del eje de pares de moléculas con la misma configuración del enlace O-HO1. Para el 5(3)-trifluorometil-4-metil-3(5)-(tien-2-il)-1-pirazol (4), obtenido mediante ciclación de precursor 2 e hidracina clorhídrica, el análisis estructural de rayos X indicó que sus anillos son casi planos (ángulo de torsión N2-C5-C6-C75.4) y que S1 en el fragmento tienilo es anti-periplanar a N2 (ángulo de torsión N2-C5-C6-S1 176.01); no se observó efecto de desorden para el anillo tienilo.