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Síntesis de derivados de imina de ftalimida como posible agente anticanceroso

La extraordinaria eficacia del farmacóforo de la ftalimida en la obtención de actividades biológicas mejoradas ha fomentado la investigación y el desarrollo de derivados basados en la ftalimida como posibles nuevos fármacos. En este estudio, el núcleo de la ftalimida se hibridó con aldehídos dando lugar a iminas integradas que mostraban diferentes tipos de funcionalidades y en posiciones alternas. Los compuestos resultantes, por tanto, proporcionan una ventana innovadora para explorar posibles efectos biológicos diferenciales como antioxidantes y agentes anticancerígenos. Se sintetizaron un total de dieciséis compuestos, cada uno de los cuales fue verificado mediante caracterización por FT-IR, H NMR, C NMR y MS. Se empleó un método de síntesis sencillo de un solo paso que sustituyó a las rutas convencionales de producción química de dos pasos. Entre los dieciséis compuestos ensayados, el compuesto H7 con grupo hidroxil fenólico ha mostrado una eminente actividad antioxidante con una disminución del 19,52 del valor IC50 en comparación con el antioxidante estándar de control BHT. Por otra parte, la estructura de base Schiff halogenada H6 consiguió inhibir eficazmente el cáncer de colon y de mama, manteniendo una acción selectiva sobre los tejidos normales. En conjunto, los resultados han puesto de manifiesto la importancia y el impacto de la posición y los tipos de grupos funcionales dentro de estructuras básicas similares a la hora de dirigir diferentes resultados biológicos.

Autores: Hayman Sardar, Abdulrahman; Mohamed, Hassan Mohammed; Lina A., Al-Ani; Mohd Hafiz, Ahmad; Najihah M., Hashim; Wageeh A., Yehye

Idioma: Inglés

Editor: Hindawi

Año: 2020

Disponible con Suscripción Virtualpro

Artículo científico


Categoría

Ciencias Naturales y Subdisciplinas

Licencia

CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual

Consultas: 10

Citaciones: Sin citaciones


Hindawi

Journal of Chemistry

Volume 2020, Article ID 3928204, 13 pages

https://doi.org/10.1155/2020/3928204

Hayman Sardar Abdulrahman1, Mohamed Hassan Mohammed2, Lina A. Al-Ani3, Mohd Hafiz Ahmad3, Najihah M. Hashim4, 5, Wageeh A. Yehye3

1 , Iraq

2 , Iraq

3 , Malaysia

4 , Malaysia

5 , Malaysia

Academic Editor: Gabriel Navarrete-Vazquez

Contact: jchem@hindawi.com

Descripción
La extraordinaria eficacia del farmacóforo de la ftalimida en la obtención de actividades biológicas mejoradas ha fomentado la investigación y el desarrollo de derivados basados en la ftalimida como posibles nuevos fármacos. En este estudio, el núcleo de la ftalimida se hibridó con aldehídos dando lugar a iminas integradas que mostraban diferentes tipos de funcionalidades y en posiciones alternas. Los compuestos resultantes, por tanto, proporcionan una ventana innovadora para explorar posibles efectos biológicos diferenciales como antioxidantes y agentes anticancerígenos. Se sintetizaron un total de dieciséis compuestos, cada uno de los cuales fue verificado mediante caracterización por FT-IR, H NMR, C NMR y MS. Se empleó un método de síntesis sencillo de un solo paso que sustituyó a las rutas convencionales de producción química de dos pasos. Entre los dieciséis compuestos ensayados, el compuesto H7 con grupo hidroxil fenólico ha mostrado una eminente actividad antioxidante con una disminución del 19,52 del valor IC50 en comparación con el antioxidante estándar de control BHT. Por otra parte, la estructura de base Schiff halogenada H6 consiguió inhibir eficazmente el cáncer de colon y de mama, manteniendo una acción selectiva sobre los tejidos normales. En conjunto, los resultados han puesto de manifiesto la importancia y el impacto de la posición y los tipos de grupos funcionales dentro de estructuras básicas similares a la hora de dirigir diferentes resultados biológicos.

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