Formación de enlaces carbono-heteroátomo a través de reacciones de acoplamiento realizadas en un lecho de nanopartículas magnéticas
Autores: Tajbakhsh, Mahmood; Ramezani, Ali; Qandalee, Mohammad; Falahati, Mobina; Durán-Valle, Carlos J.; Izquierdo, Silvia; López-Coca, Ignacio M.
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2021
Acceso abierto
Artículo científico
Categoría
Ingeniería y Tecnología
Licencia
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Consultas: 16
Citaciones: Sin citaciones
Las reacciones de acilo cruzado que conducen a enlaces carbono-heteroátomo generan compuestos que atraen un interés sustancial debido a su papel como unidades estructurales en muchos protocolos sintéticos para productos bioactivos y naturales. Por lo tanto, muchos trabajos de investigación se centran en la mejora de los protocolos catalíticos heterogéneos. Hemos estudiado el uso de nanopartículas de magnetita y compuestos de base sólida en reacciones sintéticas orgánicas en la formación de enlaces carbono-heteroátomo porque pueden ser floculados y dispersados, y controlados reversiblemente aplicando un campo magnético. En este trabajo, hemos desarrollado un enfoque sintético eficiente y simple para la reacción de acilo cruzado C-O/C-N en condiciones libres de ligandos utilizando CuI como catalizador y KF/FeO como base. Realizamos la sustitución aromática nucleofílica de haluros de arilo y fenoles deficientes en electrones. Se encontró que tanto la naturaleza del disolvente como la base tienen una profunda influencia en el proceso de reacción. Este enfoque proporciona rendimientos buenos a excelentes de productos arilados. KF/FeO mostró propiedades magnéticas convenientes y podría separarse fácilmente de la reacción utilizando un imán y reciclarse varias veces sin pérdida significativa de actividad catalítica. Este método ha sido investigado con éxito para la reacción de acilo de Ullmann.
Descripción
Las reacciones de acilo cruzado que conducen a enlaces carbono-heteroátomo generan compuestos que atraen un interés sustancial debido a su papel como unidades estructurales en muchos protocolos sintéticos para productos bioactivos y naturales. Por lo tanto, muchos trabajos de investigación se centran en la mejora de los protocolos catalíticos heterogéneos. Hemos estudiado el uso de nanopartículas de magnetita y compuestos de base sólida en reacciones sintéticas orgánicas en la formación de enlaces carbono-heteroátomo porque pueden ser floculados y dispersados, y controlados reversiblemente aplicando un campo magnético. En este trabajo, hemos desarrollado un enfoque sintético eficiente y simple para la reacción de acilo cruzado C-O/C-N en condiciones libres de ligandos utilizando CuI como catalizador y KF/FeO como base. Realizamos la sustitución aromática nucleofílica de haluros de arilo y fenoles deficientes en electrones. Se encontró que tanto la naturaleza del disolvente como la base tienen una profunda influencia en el proceso de reacción. Este enfoque proporciona rendimientos buenos a excelentes de productos arilados. KF/FeO mostró propiedades magnéticas convenientes y podría separarse fácilmente de la reacción utilizando un imán y reciclarse varias veces sin pérdida significativa de actividad catalítica. Este método ha sido investigado con éxito para la reacción de acilo de Ullmann.