Síntesis de organocatalizadores bifuncionales de amina primaria-tiourea a base de -fructosa y sus aplicaciones en reacciones asimétricas
Autores: Lalhmangaihzuala, Samson; Khiangte, Vanlalngaihawma; Laldinpuii, Zathang; Nunnemi, Lal; Malsawmsanga, Joute; Lallawmzuali, Gospel; Liana, Thanhming; Lalhriatpuia, Chhakchhuak; Pachuau, Zodinpuia; Vanlaldinpuia, Khiangte
Idioma: Inglés
Editor: MDPI
Año: 2023
Acceso abierto
Artículo científico
Categoría
Ciencias Naturales y Subdisciplinas
Subcategoría
Química
Palabras clave
Tiourea
Organocatalizadores
Enantioselectividades
Diastereoselectividades
Adición de Michael
Reacción de aldol
Licencia
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Citaciones: Sin citaciones
Se demostró la preparación de una nueva clase de seis organocatalizadores bifuncionales de tiourea que tienen un andamiaje de -fructosa y un grupo amino primario. En el presente estudio, los nuevos organocatalizadores exhibieron excelentes enantioselectividades y moderadas diastereoselectividades en la adición de Michael asimétrica de cetonas alifáticas y 1,3-dicetonas a nitroolefinas sustituidas a temperatura ambiente. Además, también se estudió la reacción aldólica asimétrica directa entre cetonas alifáticas cíclicas y aldehídos aromáticos en presencia de los organocatalizadores de tiourea-sacarosa, obteniendo un excelente rendimiento con moderada enantioselectividad.
Descripción
Se demostró la preparación de una nueva clase de seis organocatalizadores bifuncionales de tiourea que tienen un andamiaje de -fructosa y un grupo amino primario. En el presente estudio, los nuevos organocatalizadores exhibieron excelentes enantioselectividades y moderadas diastereoselectividades en la adición de Michael asimétrica de cetonas alifáticas y 1,3-dicetonas a nitroolefinas sustituidas a temperatura ambiente. Además, también se estudió la reacción aldólica asimétrica directa entre cetonas alifáticas cíclicas y aldehídos aromáticos en presencia de los organocatalizadores de tiourea-sacarosa, obteniendo un excelente rendimiento con moderada enantioselectividad.