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Síntesis práctica y aplicación de campo de la feromona sexual sintética del barrenador del tallo del arroz, Chilo suppressalis (Lepidoptera: Pyralidae)

El barrenador del tallo del arroz, Chilo suppressalis, es una plaga común y grave de los cultivos de arroz, maíz y trigo en Asia, Europa y Oceanía. Su feromona sexual consiste en tres compuestos análogos, es decir, (Z)-hexadec-11-enal (1), (Z)-octadec-13-enal (2), y (Z)-hexadec-9-enal (3), como aldehídos cis-alquenilos internos alifáticos de cadena larga. Para llevar a cabo un control económico y generalizado de la plaga del barrenador del tallo del arroz, se requiere una estrategia sintética versátil y eficiente. Se describe una síntesis versátil y eficiente utilizando una ruta sintética común para cis-alquenilos con altos rendimientos globales. Como materiales de partida se eligieron dioles alifáticos baratos disponibles en el mercado. Se emplearon dos pasos clave para sintetizar los cis-alquenos internos alifáticos de cadena larga en excelentes rendimientos, incluyendo la alquilación de alquinos terminales sin la utilización de un cosolvente aprótico altamente polar y la versátil semihidrogenación cis-selectiva para la reducción de alquinos internos con excelente estereoselectividad. Los resultados de las pruebas de campo mostraron que la mezcla sintética de feromonas sexuales era muy eficaz para la captura del barrenador del tallo del arroz.

Autores: Bin, Liu; Kun-Jie, Syu; Yuan-Xin, Zhang; Sachin, Gupta; Yu-Jhe, Shen; Wei-Jynn, Chien; Jui-Chang, Tseng; Da Wei, Lou

Idioma: Inglés

Editor: Hindawi

Año: 2020

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Acceso abierto

Artículo científico


Categoría

Ciencias Naturales y Subdisciplinas

Licencia

CC BY-SA – Atribución – Compartir Igual

Consultas: 14

Citaciones: Sin citaciones


Hindawi

Journal of Chemistry

Volume 2020, Article ID 5632534, 9 pages

https://doi.org/10.1155/2020/5632534

Bin Liu 1, 2, 3, Kun-Jie Syu 2, Yuan-Xin Zhang 1, Sachin Gupta 2, Yu-Jhe Shen 2, Wei-Jynn Chien 2, Jui-Chang Tseng 2, Da Wei Lou 1

1 , China

2 , Taiwan

3 , China

Academic Editor: Claudia Crestini

Contact: jchem@hindawi.com

Ver Artículo científico
Descripción
El barrenador del tallo del arroz, Chilo suppressalis, es una plaga común y grave de los cultivos de arroz, maíz y trigo en Asia, Europa y Oceanía. Su feromona sexual consiste en tres compuestos análogos, es decir, (Z)-hexadec-11-enal (1), (Z)-octadec-13-enal (2), y (Z)-hexadec-9-enal (3), como aldehídos cis-alquenilos internos alifáticos de cadena larga. Para llevar a cabo un control económico y generalizado de la plaga del barrenador del tallo del arroz, se requiere una estrategia sintética versátil y eficiente. Se describe una síntesis versátil y eficiente utilizando una ruta sintética común para cis-alquenilos con altos rendimientos globales. Como materiales de partida se eligieron dioles alifáticos baratos disponibles en el mercado. Se emplearon dos pasos clave para sintetizar los cis-alquenos internos alifáticos de cadena larga en excelentes rendimientos, incluyendo la alquilación de alquinos terminales sin la utilización de un cosolvente aprótico altamente polar y la versátil semihidrogenación cis-selectiva para la reducción de alquinos internos con excelente estereoselectividad. Los resultados de las pruebas de campo mostraron que la mezcla sintética de feromonas sexuales era muy eficaz para la captura del barrenador del tallo del arroz.

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