Los 3,3-dialcoxi-2-oxindoles son prevalentes en productos naturales y exhiben actividades biológicas únicas. Entre ellos, los análogos alquilo acíclicos muestran inestabilidad en condiciones ácidas, lo que hace que el acceso a los cetales de isatina acíclicos sea altamente desafiante. Los métodos convencionales para la síntesis de 3,3-dialcoxi-2-oxindoles generalmente requieren condiciones de reacción fuertemente ácidas y severas, lo que resulta en una baja eficiencia general. En este trabajo, informamos sobre un protocolo libre de ácido y metales para la síntesis de 3,3-dialcoxi-2-oxindoles a partir de isatinas a través de una cetalización catalizada por yodo. Este protocolo fotoquímico no requiere el uso de ningún reactivo específico, como catalizadores metálicos. Además, se logra la síntesis total de un alcaloide 2-oxindole sin precedentes que lleva un grupo 3,3-dimetoxi.