Los espirooxindoles son una familia de compuestos heterocíclicos que presentan el núcleo oxindol en sus estructuras, los cuales tienen un considerable potencial farmacéutico y han sido vinculados a diversos fármacos para el tratamiento de diversas enfermedades. En este trabajo, se obtuvo una amplia variedad de espirooxindoles que contienen un núcleo pirrolizínico mediante una reacción de cicloadición dipolar 1,3 entre isatinas sustituidas, ácido acrílico -3-benzoyl y L-prolina. En este enfoque, los productos objetivo se obtuvieron en rendimientos del 40-86% bajo calentamiento a reflujo en metanol durante 2 horas. De manera similar, se obtuvieron espirooxindoles que contienen un núcleo indolizínico en rendimientos del 45-69% al sustituir L-prolina por ácido pipécolico bajo calentamiento a reflujo en acetonitrilo durante 8 horas. Se evaluó la actividad antibacteriana de los productos obtenidos contra , , , , , incluyendo también un análisis de docking inverso. Los resultados muestran que y , fueron los compuestos más activos contra , mientras que los compuestos y mostraron la mayor actividad contra . El análisis de docking inverso mostró que los compuestos , , y mostraron alta afinidad por la proteína objetivo 6TYM y 7Q6S, que están involucradas en vías biológicas de diversas enfermedades como el cáncer y el Parkinson.