Los hidrocarburos policíclicos basados en azuleno han atraído mucha atención como materiales potenciales para dispositivos optoelectrónicos orgánicos y como modelos moleculares para nanosheets de grafeno con defectos estructurales. Aunque se han establecido varios métodos para fusiones de anillos a un núcleo de azuleno, aún faltan metodologías sintéticas eficientes para la fusión - y - a un núcleo de azuleno, lo que dificulta la investigación del efecto de la fusión - y - en las propiedades electrónicas del núcleo de azuleno incrustado. En este trabajo, describimos la síntesis y caracterización de ciclopenta[]azuleno fusionado con quinoxalina como un nuevo derivado de azuleno fusionado - y -. La molécula objetivo se sintetizó con éxito en cuatro pasos a partir de 4-metilazuleno. La anulación del anillo disminuyó la energía de excitación más baja en comparación con la del azuleno y su isómero estructural y condujo a múltiples procesos de reducción reversibles. La caracterización de la geometría molecular y las propiedades optoelectrónicas reveló que el núcleo de azuleno incrustado preserva su aromaticidad original, mientras que la quinoxalina fusionada actúa como un sitio nucleofílico y básico. Estas características sugieren que podría servir como un ligando metálico, un absorbente en el infrarrojo cercano y un componente en dispositivos funcionales orgánicos.