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Termodinámica de soluciones y solvatación preferencial de 3-cloro-N-fenil-ftalimida en mezclas acetona + metanol

Autores: Cavides Rubio, Diego Iván; Cuellar Lozano, Aleida; Delgado, Daniel Ricardo; Hossein Miri, Amir; Mar Areiza Aldana, Grecia Angeline del; Mehrdad, Abbas; Peña Carmona, Nasly Alexandra; Rodríguez Rodríguez, Gerson Andrés

Idioma: Español

Editor: Universidad Nacional de Colombia

Año: 2016

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Acceso abierto

Artículo científico


Categoría

Ingeniería y Tecnología

Subcategoría

Ingeniería Química

Palabras clave

3-cloro-N-fenil-ftalimida
Solubilidad
Termodinámica de soluciones
Coeficiente de actividad
Solvatación preferencial

Licencia

CC BY – Atribución

Consultas: 113

Citaciones: Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas Vol. 45 No. 2


Descripción

Las propiedades termodinámicas de 3-cloro-N-fenil-ftalimida en mezclas cosolventes acetona + metanol fueron obtenidas a partir de los datos de solubilidad reportados en la literatura. La mayor solubilidad se presentó en acetona y la menor en metanol puro en todas las temperaturas estudiadas. La grafica ΔsolnH° vs. ΔsolnG° presenta una tendencia no lineal, con una pendiente negativa desde la acetona pura hasta x1 = 0,691 a partir de esta composición hasta el metanol puro se obtiene una pendiente positiva variable con la excepción de las mezclas con x1 = 0,121, x1 = 0,272 y x1 = 0,356, la cual es una tendencia poco común en estos sistemas. La solvatación preferencial de 3-cloro-N-fenil-ftalimida por cada uno de los solventes de la mezcla se estimó por medio del método de las integrales inversas de Kirkwood-Buff mostrando que la 3-cloro-N-fenil-ftalimida se solvata preferencialmente por metanol en las mezclas más polares y por acetona en las menos polares.

Introducción

La 3-cloro-N-fenil-ftalimida (Fig. 1) (Sinónimos: 4-cloro-2-fenil-isoindolina-1,3-diona; 4-cloro-2-fenil-isoindolina-1,3-diona; 3-cloro-N-fenil-ftalimida; 4-cloro-2-fenil-isoindol-1,3-diona; La 3-cloro-N-fenil-ftalimida) es un compuesto interesante por su uso en la síntesis de la 3,3´-bis(N-fenilftalimida) y del dianhídrido de 2,2´,3,3´-difeniltioéter, que son monómeros para la preparación de poliimida, y esas rutas sintéticas requieren una 3-cloro-N-fenilftalimida de alta pureza [1].

El conocimiento de las propiedades termodinámicas y de la solvatación preferencial es importante para optimizar los procesos de síntesis como los mencionados anteriormente [2]. Por esta razón, el propósito de este estudio es evaluar el efecto de la composición del co-disolvente en la solubilidad, la termodinámica de la solución y la solvatación preferencial de la 3-cloro-N-fenil-ftalimida en mezclas binarias de acetona y metanol. La dependencia de la temperatura de la solubilidad permite un análisis termodinámico que permite conocer los mecanismos moleculares implicados en los procesos de disolución. Por otro lado, la estimación de la solvatación preferencial del soluto por los componentes de la mezcla de disolventes, se realiza mediante la aplicación del método de la integral inversa de Kirkwood-Buff (IKBI) [3-5].

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